4-Diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3

1. Activité catalytique exceptionnelle – Présente une activité d’acylation et d’estérification environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine.
2. Catalyseur nucléophile puissant – Le groupe diméthylamino donneur d'électrons améliore considérablement l'efficacité de la substitution nucléophile.
3. Efficace pour les substrats à faible réactivité – Catalyse efficacement l'acylation des alcools et des amines présentant un encombrement stérique élevé ou une faible réactivité.
4. Polyvalent en synthèse organique – Largement utilisé dans les réactions de transfert d'acyle, y compris la synthèse asymétrique avec des catalyseurs DMAP chiraux.

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Détails du produit


Description du produit 4-diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3
La 4-diméthylaminopyridine (DMAP) est un catalyseur d'acylation nucléophile très efficace. Le groupe diméthylamino donneur d'électrons résonne avec le cycle pyridine, activant fortement l'atome d'azote du cycle pour la substitution nucléophile. Cela favorise de manière significative l'acylation et l'estérification des alcools, des amines et des acides, y compris les substrats à fort encombrement stérique ou à faible réactivité. Son activité catalytique est environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine. Le transfert d'acyle est une réaction fondamentale à la fois dans les processus naturels et dans la synthèse organique, et le DMAP chiral est largement utilisé comme catalyseur pour le transfert d'acyle asymétrique.

 

4-Diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3

Propriétés chimiques de la 4-diméthylaminopyridine

 

Point de fusion112 °C
Point d'ébullition162 °C
densité 0,906 g/mL à 25 °C
pression de vapeur 0,169 hPa à 20 °C
indice de réfractionn20/D 1,431
Fp 110 °C
température de stockageConserver à une température inférieure à +30°C.
solubilitéméthanol : 50 mg/mL, limpide
formulaire perlé
pkapKa (20°): 9,7
couleur blanc cassé à jaune
Odeurodeur caractéristique
Plage de pH9,7 (solution aqueuse à 10 %)
PH11 (60 g/l, H2O, 20 ℃)
Solubilité dans l'eau76 g/L (25 °C)
Merck 143389
BRN 110354
Stabilité:Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants.
LogP1,34 à 25 °C
Référence de la base de données CAS1122-58-3 (Référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST4-Pyridinamine, N,N-diméthyl-(1122-58-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3)

Informations de sécurité

 

Codes de dangerT,C,T+,Xn,F
Déclarations de risques25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
Consignes de sécurité36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
RIDADRUN 2811 6.1/PG 2
WGK Allemagne3
RTECS 8 400 000 US
Température d'auto-inflammation420 °C
Remarque sur les dangers Toxique/Corrosif
TSCAT
Classe de danger 8
PackingGroupII
Code SH 29333999
ToxicitéDL50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin : 90 mg/kg

Application du produit 4-diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3
Il est utilisé pour l'adoucissement de l'eau et la production d'eau ultrapure, ainsi que pour le raffinage des éléments radioactifs. Il sert également à l'extraction de l'iode des algues, à la purification des antibiotiques et au traitement des eaux usées industrielles.

 

4-Diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3

 

 

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