Description du produit Acide lévulinique (CAS n° 123-76-2)
L'acide lévulinique est un composé organique de formule moléculaire C₅H₈O₃. Il est facilement soluble dans l'eau et divers solvants organiques, tandis qu'il est insoluble dans l'essence, le kérosène, la térébenthine et le tétrachlorure de carbone.
Le composé reste globalement stable lors de la distillation sous pression normale. Cependant, un chauffage prolongé peut entraîner une déshydratation, conduisant à la formation de γ-lactone insaturée.
Propriétés chimiques de l'acide lévulinique
| Point de fusion | 30-33 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 245-246 °C (litt.) |
| Densité | 1,134 g/mL à 25 °C (litt.) |
| Pression de vapeur | 1 mm Hg ( 102 °C) |
| Indice de réfraction | n20/D 1.439(litt.) |
| FEMA | 2627 | ACIDE LÉVULINIQUE |
| Fp | 280 °F |
| Température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| Solubilité | 675 g/l |
| Formulaire | Liquide après fusion |
| Pka | pKa 4,65 (H2O, t = 25, c = 0,03-0,001) (Incertain) |
| Couleur | Jaune clair |
| Odeur | à 100,00 %. caramel doux, acide, acétoïne, beurre |
| Type d'odeur | caramélisé |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans l'eau (675 g/L à 20 °C). |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 145472 |
| Numéro JECFA | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| Référence de la base de données CAS | 123-76-2 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie du NIST | Acide pentanoïque, 4-oxo-(123-76-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide lévulinique (123-76-2) |
Application du produit acide lévulinique (CAS n° 123-76-2)
L'acide lévulinique offre un large éventail d'applications grâce à sa double fonctionnalité d'acide carboxylique et de cétone. Il peut subir des réactions telles que l'estérification, l'halogénation, l'hydrogénation, la déshydrogénation oxydative et la condensation pour produire une variété de dérivés. Ces dérivés sont largement utilisés dans la fabrication de résines, de produits pharmaceutiques, de parfums, de solvants, de revêtements, d'encres, d'additifs pour caoutchouc et plastique, d'additifs pour lubrifiants et de tensioactifs.
En pharmacie, son sel de calcium (fructoborate de calcium) est utilisé dans les préparations intraveineuses. Comme agent nutritionnel, il favorise la formation osseuse et contribue au maintien des fonctions nerveuses et musculaires normales. L'acide lévulinique est également utilisé dans la production d'indométacine et de régulateurs de croissance végétale.
De plus, l'acide bisphénolique, dérivé de l'acide lévulinique, peut servir à produire des résines hydrosolubles pour l'industrie papetière, notamment pour la fabrication de papier filtre. L'acide lévulinique est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de pesticides et de colorants.
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,C |
| Déclarations de risques | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Consignes de sécurité | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| PackingGroup | III |
| Code SH | 29183000 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 1 850 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin : > 5 000 mg/kg |
