Détails du produit
Le bromure d’éthyltriphénylphosphonium se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche ou blanc cassé. Il est soluble dans des solvants organiques tels que l’éthanol, le chloroforme et le dichlorométhane, et présente une solubilité limitée dans l’eau. Ce composé peut être utilisé comme réactif colorant et, tout comme d’autres sels de phosphore, il présente également une activité antivirale.
| Nom du produit : | Bromure d’éthyltriphénylphosphonium |
| Synonymes : | Éthyltriphénylbromophosphine ; éthyltriphényl-phosphoniubromide ; bromure d’éthyle (trisphényl)phosphonium ; BroMide d’ethyl triphényl phosphoniuM (ETPB) ; TEP (oniuM coMpound) ; BRIMIDE ÉTHYLTRIPHÉNYLPHOSPHONIUM ; bromure d’éthyle triphénylphosphoiuum ; BROMIDE ÉTHYLTRIPHÉNYLPHOSPHONIUM 99+ % |
| CAS: | 1530-32-1 |
| MF : | C20H20BrP |
| MW : | 371.25 |
| EINECS : | 216-223-3 |
| Catégories de produits : | Formation de liaisons sel de phosphonium C-C ; Alternatives plus écologiques : Catalyse ; formation de liaisons C-C ; Oléfination ; Wittig Reagents ; Catalyseurs à transfert de phase ; Composés du phosphonium ; Chimie organique synthétique ; Réaction de Wittig & Horner-Emmons ; Wittig Reaction ; Composé organophosphoré |
| Fichier Mol : | 1530-32-1.mol |
Propriétés chimiques du bromure d’éthyltriphénylphosphonium
| Point de fusion | 203-205 °C(lit.) |
| Point d’ébullition | 240°C[à 101 325 Pa] |
| Densité | 1,38[à 20°C] |
| Pression de vapeur | 0-0,1Pa à 20-25°C |
| Fp | 200 °C |
| Température de stockage | Atmosphère inerte, température ambiante |
| Solubilité | 174g/l soluble |
| Forme | Poudre cristalline |
| Couleur | Du blanc au blanc foncé |
| Solubilité dans l’eau | 120 g/L (23 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| BRN | 3599630 |
| InChIKey | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69--0,446 à 35°C |
| Référence de la base de données CAS | 1530-32-1 (Référence de la base de données CAS) |
| Système de registre des substances de l’EPA | Phosphonium, éthyltriphényl-, bromure (1530-32-1) |
Le bromure d’éthyltriphénylphosphonium (ETPB) agit comme un catalyseur de transfert de phase, accélérant la durcissement des résines époxy phénoliques, des résines partielles de fluoroélastomère et des revêtements en poudre thermodurcissables. Il agit également comme un catalyseur pour la synthèse de divers composés organiques et agit comme un intermédiaire pharmaceutique.
L’ETPB peut être utilisé comme réactif dans les voies synthétiques : préparation d’acides aminés D à partir de thiazolidines dérivées de la L-cystéine, synthèse de la léodolide A via des réactions aldoliques, et participation à l’oléfination de Horner–Wadsworth–Emmons.
De plus, il est applicable à la préparation de cycloalkanoindolines par des réactions intramoléculaires d’imino-ène diastéréosélectives.
Il est également adopté comme réactif dans la polycondensation de métathèses à l’état solide pour la préparation de monomères d’alkyle-dipropénylthiophène, ainsi que dans la cyclisation de Mizoroki–Heck et les réactions de cyclation en cascade de Tsuji–Trost.
