Détails du produit
L’acide shikimique est une substance cristalline blanche dotée d’une excellente solubilité dans l’eau. Il doit son nom à Illicium anisatum (shikimi japonais), la plante à partir de laquelle il a été isolé pour la première fois. Ce composé agit comme un intermédiaire métabolique crucial chez les plantes et les micro-organismes.
Traditionnellement, il est principalement extrait des fruits mûrs séchés des plantes du genre Illicium, en particulier de l’anis étoilé japonais (Illicium anisatum). Actuellement, des approches d’extraction alternatives ont également été étudiées et développées, comme l’isolement de l’acide shikimique à partir des fruits de Liquidambar formosana et des aiguilles de pin.
Il s’agit d’un acide cyclohexène carboxylique cristallin blanc, dont la solubilité dans l’eau est de 180 g/L à 20 °C. Doté de trois centres chiraux de configuration 3R,4S,5R, il constitue un précurseur biochimique clé des acides aminés aromatiques, notamment la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane, dans la voie du shikimate.
Propriétés clés et spécifications
| Paramètre | Valeur |
| Masse moléculaire | 174,15 g/mol |
| Point de fusion | 185-187 °C (décomp.) |
| Rotation spécifique | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valeurs de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-eau) | -1.38 |
| Absorption UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilité thermique | Se dégrade >200 °C |
Méthodes et sources de production
1. Extraction végétale traditionnelle
| Source | Rendement en acide shikimique | Procédé d'extraction |
| Anis étoilé japonais (Illicium anisatum) | 3-5 % du poids sec | - Hydrolyse acide (H₂SO₄) - Purification par échange d'ions |
| Anis étoilé chinois (I. verum) | 5-8 % du poids sec | - Reflux à l'éthanol - Cristallisation (pH 3,5) |
| Copalme (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % du poids sec | - Hydrolyse alcaline - Filtration sur charbon actif |
| Aiguilles de pin (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % du poids sec | - Extraction au CO₂ supercritique - Isolement par HPLC |
2. Fermentation (méthode industrielle dominante)
E. coli modifiée : rendements >70 g/L (substrat de glucose)
Souche : E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation : 37 °C, pH 7,0, 60 h
3. Synthèse chimique
Voie asymétrique : réaction de Diels-Alder du furane avec l’acide acrylique (excès énantiomérique > 98 %)
Coût : 2 500 $/kg (contre 400 $/kg pour la fermentation)
Applications industrielles
Synthèse pharmaceutique : pour le phosphate d’oseltamivir (Tamiflu®), il sert d’intermédiaire clé central, représentant 70 % de la demande mondiale d’acide shikimique (AS), avec la voie synthétique : shikimate → réaction en 10 étapes → oseltamivir. Il s’applique aussi à la synthèse de médicaments antiviraux, notamment le zanamivir (Relenza®) et le peramivir, ainsi que d’antibiotiques tels que le chloramphénicol et les inhibiteurs de Mycobacterium.
Biotechnologie : il soutient l’ingénierie de la voie du shikimate pour des cultures modifiées par CRISPR (par exemple, le maïs résistant à la sécheresse) et agit comme synthon chiral pour préparer des acides aminés non naturels dans des procédés biocatalytiques.
Alimentation et agriculture : il fonctionne comme éliciteur végétal pour stimuler la synthèse des composés phénoliques dans les raisins et améliorer la qualité du vin ; il sert également de conservateur qui inhibe Escherichia coli O157:H7 avec une valeur de CMI de 12,5 mg/mL.
Cosmétiques : il agit comme inhibiteur de la tyrosinase pour l’éclaircissement cutané (teneur d’utilisation : 0,5 % à 2 % dans les produits sériques) et exerce des effets anti-inflammatoires en réduisant le TNF-α dans les kératinocytes.
Qualités et spécifications techniques
| Qualité | Pureté | Impuretés principales | Applications |
| Qualité pharmaceutique | >99,5 % | Aromatique AA <0,1 % | Synthèse antivirale |
| Qualité alimentaire | >98,0 % | Métaux lourds <10 ppm | Ingrédients fonctionnels |
| Qualité recherche | >99,9 % | Endotoxines <0,01 UE/mg | Études de cinétique enzymatique |
| Industriel | >95,0 % | Eau <0,5 % | Synthèse agrochimique |
Options d’emballage
| Format | Capacité | Matériau |
| Flacons en verre | 1-100 g | Verre ambré + joint en PTFE |
| Bouteilles en PEHD | 0,5-5 kg | Espace de tête à l’azote |
| Fûts en fibres | 25 kg | Doublure en PE double |
| Vrac personnalisé | >100 kg | Sacs sous vide |
