Détails du produit
L'acide shikimique est une substance cristalline blanche avec une excellente solubilité dans l'eau. Il doit son nom à l'Illicium anisatum (shikimi japonais), la plante dont il a été initialement isolé. Ce composé agit comme un intermédiaire métabolique crucial chez les plantes et les micro-organismes.
Traditionnellement, il est principalement extrait des fruits mûrs séchés des plantes d'Illicium, en particulier de l'anis étoilé japonais (Illicium anisatum). Actuellement, d'autres méthodes d'extraction ont également été recherchées et développées, comme l'isolement de l'acide shikimique à partir des fruits du Liquidambar formosana et des aiguilles de pin.
C'est un acide cyclohexène carboxylique cristallin blanc, avec une solubilité dans l'eau de 180 g/L à 20°C. Possédant trois centres chiraux avec la configuration 3R,4S,5R, il sert de précurseur biochimique clé pour les acides aminés aromatiques, notamment la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane dans la voie du shikimate.
Propriétés clés et spécifications
| Paramètre | Valeur |
| Masse moléculaire | 174,15 g/mol |
| Point de fusion | 185-187°C (décomp.) |
| Rotation spécifique | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valeurs de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-eau) | -1.38 |
| Absorption UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilité thermique | Se dégrade >200°C |
Méthodes de production et sources
1. Extraction végétale traditionnelle
| Source | Rendement en acide shikimique | Procédé d'extraction |
| Badiane japonaise (Illicium anisatum) | 3-5 % du poids sec | - Hydrolyse acide (H₂SO₄) - Purification par échange d'ions |
| Badiane chinoise (I. verum) | 5-8 % du poids sec | - Reflux à l'éthanol - Cristallisation (pH 3,5) |
| Liquidambar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % du poids sec | - Hydrolyse alcaline - Filtration sur charbon actif |
| Aiguilles de pin (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % du poids sec | - Extraction au CO₂ supercritique - Isolement par HPLC |
2. Fermentation (Méthode industrielle dominante)
E. coli modifié : rendement >70 g/L (substrat glucose)
Souche : E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation : 37°C, pH 7,0, 60 h
3. Synthèse chimique
Voie asymétrique : Diels-Alder du furane avecl'acide acrylique(excès énantiomérique >98%)
Coût : 2 500 $/kg (contre 400 $/kg pour la fermentation)
Applications industrielles
Synthèse pharmaceutiquePour le phosphate d'oseltamivir (Tamiflu®), il sert d'intermédiaire clé central, représentant 70 % de la demande mondiale d'acide shikimique (AS), avec la voie de synthèse : Shikimate → réaction en 10 étapes → Oseltamivir. Il s'applique également à la synthèse de médicaments antiviraux, notamment le zanamivir (Relenza®) et le peramivir, ainsi que d'antibiotiques tels que le chloramphénicol et les inhibiteurs de Mycobacterium.
BiotechnologieIl soutient l'ingénierie de la voie du shikimate pour les cultures modifiées par CRISPR (par exemple, le maïs résistant à la sécheresse) et agit comme un synthon chiral pour la préparation d'acides aminés non naturels dans les processus biocatalytiques.
Alimentation et agricultureIl fonctionne comme un éliciteur végétal pour stimuler la synthèse de composés phénoliques dans les raisins et améliorer la qualité du vin ; il sert également de conservateur qui inhibe Escherichia coli O157:H7 avec une valeur CMI de 12,5 mg/mL.
CosmétiqueIl agit comme un inhibiteur de la tyrosinase pour éclaircir la peau (teneur d'utilisation : 0,5 % à 2 % dans les produits sériques) et exerce des effets anti-inflammatoires en réduisant le TNF-α dans les kératinocytes.
Qualités techniques et spécifications
| Qualité | Pureté | Impuretés clés | Applications |
| Qualité pharmaceutique | >99,5% | AA aromatique <0,1% | Synthèse antivirale |
| Qualité alimentaire | >98,0% | Métaux lourds <10 ppm | Ingrédients fonctionnels |
| Qualité de recherche | >99,9% | Endotoxine <0,01 UE/mg | Études de cinétique enzymatique |
| Industriel | >95,0% | Eau <0,5% | Synthèse agrochimique |
Options d'emballage
| Format | Capacité | Matériau |
| Fioles en verre | 1-100 g | Verre ambré + joint PTFE |
| Bouteilles en PEHD | 0,5-5 kg | Espace de tête d'azote |
| Fûts en fibre | 25 kg | Doublure en PE double |
| Vrac personnalisé | >100 kg | Sacs sous vide |
